话说这郁保四本是青州一带臭名昭着的强盗，生得那叫一个威猛雄壮！其身长足有一丈之高，腰围更是宽阔得数人才能合抱过来，因其身形高大威猛，故而众人皆称其为“险道神”。
这郁保四平日里纠集了二百来号人马，专干些打家劫舍、强取豪夺之事。一日，他听闻梁山泊从北地购置了二百余匹上好的战马，顿时心生贪念，遂率领手下喽啰将这批战马尽数劫走，而后马不停蹄地解送往位于凌州西南方向的曾头市。
想当年，梁山的前任寨主晁盖曾亲率大军征讨这曾头市，却不想那曾头市中有个武艺高强的教师名叫史文恭，此人阴险狡诈，竟暗施毒箭，射中晁盖要害，致使这位昔日威震江湖的好汉含恨而终。自那时起，梁山与曾头市之间便结下了血海深仇。
如今，宋江继任寨主之后，尚未能替晁盖报此大仇，心中正憋着一股闷气呢。偏巧此时又听闻曾头市之人竟敢劫夺自家的战马，这可真是新仇旧恨一起涌上心头啊！于是乎，宋江当机立断，亲自统率着浩浩荡荡的梁山大军，气势汹汹地朝着曾头市杀奔而去。
那曾头市虽也有些实力，但如何敌得过兵强马壮、猛将如云的梁山军？几番交战下来，曾头市节节败退，损失惨重。眼见大势已去，曾头市无奈之下只得派遣使者前往梁山军营求和。
宋江闻听曾头市求和之意，表面上佯装答应，心里却暗自盘算着如何让对方付出更大的代价。只见他不慌不忙地对使者说道：“若要我罢兵休战倒也不难，只是你们需先将所夺我梁山的马匹如数发还回来，并且把那劫马的郁保四交给我处置方可。”使者不敢怠慢，急忙返回曾头市向曾长官禀报。
那曾长官一听梁山提出如此条件，心中虽然不舍，但权衡利弊之下，深知若不应允，只怕整个曾头市都难保周全。最终，经过一番艰难抉择，曾长官还是忍痛将郁保四交了出来。
话说那及时雨宋江一心想要收服郁保四这员猛将，于是亲自出面劝降，并当场折断箭矢立誓，表示过往之事一概不再追究。郁保四见宋江如此真诚大度，便心悦诚服地归降于他。随后，宋江秘密派遣郁保四返回曾头市充当卧底。
郁保四回到曾头市后，故意装作是自己私自逃回，并且向曾长官谎报称宋江根本没有真心想要讲和，同时还煞有介事地编造出一系列虚假情报。那曾长官竟然对郁保四所言深信不疑，毫不犹豫地命令史文恭率领一众手下前往劫寨。
然而，这一切都尽在宋江的掌控之中。趁着曾头市内兵力空虚之际，宋江果断率军出击。在郁保四以及时迁等内应人员的紧密配合之下，宋军势如破竹，一举攻破了曾头市。可怜那曾长官眼见大势已去，无奈之下只得选择自缢身亡，而史文恭及其余众人也皆未能逃脱被杀的命运。
后来，梁山好汉们又开始攻打东平府。由于郁保四与城中守将董平相识，宋江便派他和王定六一同前往劝降。谁料想那董平不仅毫不领情，反而大发雷霆，下令将二人各打二十大棍之后逐出城外。
待到梁山排座次之时，郁保四位列第一百零五位，获封星号地健星。此后，他受命担任掌管监造诸事的头领之职，主要负责手持并守护象征着梁山正义的帅字大旗。
再到后来，梁山军两度迎战童贯大军。在此期间，郁保四更是被委以重任，置身于九宫八卦阵中的中军位置，全心全意地看守着那面高高飘扬的“替天行道”杏黄旗。
招安之后，梁山好汉奉命征讨田虎。然而，在这场激烈的战斗中，宋江却遭遇了前所未有的困境。那乔道清施展诡异莫测的妖术，将宋江及其部下困在了昭德城外。此时，宋江身旁仅剩下林冲、徐宁、索超、张清、汤隆、李云和郁保四这七位英勇无畏的头领。尽管他们奋力冲杀，但敌人的包围圈犹如铜墙铁壁一般坚不可摧，始终无法突破。
在这令人绝望的时刻，形势愈发紧迫慌乱。郁保四则展现出了惊人的顽强与忠诚。他身中两支利箭，鲜血染红了战袍，但仍然紧紧地抱着那面象征着统帅威严的帅字大旗，一步不离地紧跟在宋江身边。而北军看到帅旗依然高高飘扬，心中不禁有所忌惮，也不敢贸然向前冲阵。
就在众人几乎陷入绝境之际，奇迹突然降临。后土之神慈悲显圣，施展出神奇的法力，驱散了乔道清的妖术。宋江等人终于得以摆脱困境，死里逃生。
此后，梁山大军继续南征方腊。郁保四毅然随军出征，奋勇杀敌。在攻打清溪县一役中，战况异常惨烈。正当郁保四浴血奋战之时，不幸被敌军将领杜微投出的飞刀击中要害，当场壮烈牺牲。这位忠勇之士的生命就这样永远定格在了战场上。战后，朝廷对郁保四的功绩予以肯定，追封为义节郎，以表彰他的忠义之举。