刘裕于晋哀帝兴宁元年三月十七日（363年4月16日）夜间出生，其时家境贫苦，母亲更在分娩后患病去世。
父亲刘翘无力请乳母给刘裕哺乳，一度打算抛弃他，只因刘怀敬之母伸出援手，养育刘裕，才得以活下来。
刘裕长大后，“雄杰有大度”，身高七尺六寸，风骨奇伟，不拘小节，侍奉继母萧文寿以孝顺闻名。
早年因家境过于贫寒，落魄到靠砍柴、种地、打渔和卖草鞋为生。刘裕仅认识一些文字，曾因为赌博樗蒲而倾家荡产，遭乡里轻鄙，时人大多不能赏识他。
不过，出身琅琊王氏的王谧却对刘裕颇为赏识，王谧曾对他说：“你应当会成为一代英雄。”
刘裕后从军，成为北府军将领、冠军将军孙无终的司马。
晋安帝隆安三年（399年）十一月，五斗米道道士孙恩在会稽（今浙江绍兴）起兵反晋，东南八郡纷起响应，朝野震惊。
晋廷忙派卫将军谢琰、前将军刘牢之前往镇压。或因孙无终的荐举，刘裕转入刘牢之的麾下，担任了参军。
当时的谢道韫在王家平淡地过了数十年，此时，孙恩、卢循起义爆发了。
当时任会稽内史的王凝之，也就是谢道韫的丈夫，已迷恋上道教，面对强敌进犯，不是积极备战，而是闭门祈祷道祖能保佑百姓不遭涂炭。谢道韫劝谏了丈夫几次，王凝之一概不理，谢道韫只好亲自招募了数百家丁天天加以训练。孙恩大军长驱直入冲进会稽城，王凝之及其子女都被杀。谢道韫目睹丈夫和儿女蒙难的惨状，手持兵器带着家中女眷奋起杀贼，但终因寡不敌众被俘，此时她还抱着只有三岁的外孙刘涛。她对孙恩厉声喊道：“这事出在王家，与其他家族的人有什么关系?一定要这么做的话，就先杀了我。”
孙恩此前听说过谢道韫是一位才华出众的女子，今日又见她如此毫不畏惧，顿生敬仰之情，非但没有杀死她的外孙刘涛，还派人将她们送回会稽。从此谢道韫寡居会稽，足不出户只是打理本府内务，闲暇时写诗着文，过着平静的隐士生活。孙恩之乱平定不久，新任会稽郡守的刘柳前来拜访过谢道韫。谢道韫究竟跟他说了些什么，不得而知。事后，刘柳逢人就夸奖谢道韫说：“内史夫人风致高远，词理无滞，诚挚感人，一席谈论，受惠无穷。”谢道韫的后半生写了不少诗文，汇编成集，流传后世。
十二月的时候，刘牢之率部抵达吴地，派刘裕领数十人侦察义军的动向。不巧碰上数千义军，刘裕率众迎战，在随从战死大半的情况下仍手舞长刀，酣战不止。后来，刘牢之的儿子刘敬宣及骑兵主力相继前来，起义军溃退，刘裕乘胜收复山阴（今浙江绍兴）。孙恩逃回海上。
隆安四年（400年）五月，孙恩攻克会稽郡，杀死谢琰。十一月，刘牢之再次领兵东征，孙恩败退。刘牢之驻扎上虞，派刘裕戍守句章城（今浙江宁波）。句章城矮小，士兵又不到数百名，刘裕常常披坚执锐，身先士卒，每战都冲锋在前，起义军这才退回浃口。
隆安五年（401年）春，孙恩频繁进攻句章城，每次都被刘裕击败。三月，孙恩北击海盐县，刘裕跟踪追击，在海盐县城旧址筑起城池。起义军连日攻城，城内兵力空虚，刘裕就挑选数百人组成敢死队，都脱掉盔甲，手持短兵器，击鼓呐喊冲出城。起义军遭到震慑，士气大丧，丢盔卸甲逃散，大帅姚盛被斩。刘裕虽然连战连胜，但考虑到众寡悬殊太大，于是假装弃城而逃，诱使起义军蜂拥进城。他趁其懈怠，发兵伏击，大败义军。
六月，孙恩转进渡海，准备突袭丹徒（今江苏镇江），聚集部众达十余万。刘牢之还驻山阴，京师震动。刘裕闻讯，日夜兼程，与起义军同时抵达丹徒。当时起义军和北府军众寡悬殊，又加上长途急行军十分疲惫，而丹徒守军又无斗志。孙恩率兵数万，攻打蒜山，遭刘裕部猛攻而大败，跳崖投水而死者甚众。八月，朝廷加刘裕为建武将军、下邳太守。刘裕率领水军追击至郁洲，又大败孙恩，迫使其南逃。十一月，刘裕在海盐再度击破孙恩。自此，他三战三捷，俘虏义军数以万计，而义军遭遇“饥馑疾疫”，死亡过半，从浃口撤至临海。
在转战三吴的几年中，刘裕屡充先锋，每战挫敌，其军事干略得到初步显露。他不仅作战勇猛，披坚执锐，冲锋陷阵，且指挥有方，富有智谋，善于以少胜多。当时诸将纵兵暴掠，涂炭百姓，独有刘裕治军整肃，法纪严明。他率水军继续追讨孙恩，孙恩畏惧被擒，于是在临海（治章安，今浙江临海东南）投海而死。
孙恩起兵，消耗了晋廷兵力，造成京防空虚，这给盘踞长江上游军事重镇荆州、虎视三吴的桓玄以可乘之机。元兴元年（402年），骠骑大将军司马元显率军西讨桓玄，桓玄也率荆楚大军南攻司马元显。司马元显派刘牢之抵御，刘裕也随军前往。刘牢之率部到达溧州（今江苏溧阳）时，遭遇桓玄所部，刘裕请求发起攻击，未得同意。刘牢之打算派刘敬宣到桓玄营中讲和，遭到刘裕与刘牢之的外甥何无忌联袂坚决谏阻，刘牢之不听。桓玄攻入建康（今江苏南京），杀司马元显，收夺刘牢之兵权，以其堂兄桓修代之。刘牢之惧祸而逃，后自缢身亡。刘裕审时度势，暂投桓玄以行韬晦。由于刘裕屡建军功，于北府旧部中颇有声望，故桓玄也不敢小视他，任命他为中兵参军。
孙恩死后，余众推其妹夫卢循为主。卢循率义军残部南下，攻占永嘉（治永宁，今浙江温州）、晋安（今福建福州）等地。桓玄为安抚地方，任卢循为永嘉太守。卢循表面应允，但仍不断进攻沿海郡县。
元兴元年（402年）五月，桓玄派刘裕东征，讨伐卢循。
元兴二年（403年）正月，刘裕败卢循军于东阳（治长山，今浙江金华）。卢循逃往永嘉，再为刘裕追败，部将张士道也被杀。刘裕一路追击至晋安，卢循渡海南逃。六月，刘裕因功被加封为彭城内史。
桓玄掌控朝政，获封楚王，并打算篡夺皇位。一次，桓玄的从兄桓谦私下询问他对禅代的看法，刘裕假装称赞桓玄的功勋，表示桓玄“乘运禅代，有何不可”。桓谦大喜道：“你说可以，便应该是真的可以了。”
元兴二年（403年）十二月，桓玄篡位，刘裕随徐兖二州刺史桓修入朝。桓玄看见刘裕，对司徒王谧说：“昨日看见刘裕，气度不凡，是人中豪杰。”
于是更对刘裕款待备至，恩宠有加。桓玄的妻子刘氏颇能识人，她多次劝桓玄除掉刘裕，但桓玄却以要借刘裕荡平中原为由拒绝。同时，桓玄称帝后为消除隐患，欲瓦解北府兵，大力剿杀北府兵旧将，北府军几乎遭到灭顶之灾。正在桓玄盘算之际，刘裕也在暗中和北府兵残余兵将联络，伺机反攻桓玄。
元兴三年（404年）二月，刘裕以打猎为名，聚集北府兵残余兵将一千七百余人，在京口举兵起义，歼灭了桓楚在此的兵力，杀死桓修。接着，众人推刘裕为盟主，传檄四方，各地纷起响应。
桓玄自从获悉刘裕率众起义后，成天忧心忡忡，想不出对策。有人说：“刘裕等力量弱小，哪里具备成气候的力量，陛下何必担忧呢？”
桓玄回答说：“刘裕堪称当代雄才；刘毅家无多少储蓄，却像掷骰子一样捐出百万；何无忌，刘牢之的外甥，很像他舅舅。他们联合起来，共举大事，怎能说他们不会成功呢？”
桓玄先派手下猛将吴甫之及皇甫敷带领精兵抵抗刘裕，刘裕先于江乘杀吴甫之，至江乘以南的罗落桥时奋力作战，又杀皇甫敷，继续进攻。
三月，刘裕进攻覆舟山，并命弱兵登山，持着旗帜分道而行，营造四周皆有士兵，数量很多的假象；而又因桓玄守军大多是北府军出身，面对刘裕都没有斗志，刘裕于是与诸军进攻，顺利以火攻击溃桓玄守军，而桓玄亦弃城西逃。
元兴三年（404年）三月，刘裕进驻石头城，派冠军将军刘毅、辅国将军何无忌、振武将军刘道规率各军追击桓玄。
王谧等人公推刘裕领扬州刺史，刘裕极力推辞，于是由王谧录尚书事，领扬州刺史。而刘裕则被推为使持节、都督扬徐兖豫青冀幽并八州诸军事、领军将军、徐州刺史。
东晋末年，政局混乱，百官放纵，百业废弛，刘裕以身示范，先以威严约束宫廷内外，百官都认真供职，在二三日内，朝廷风气为之大变。
刘裕掌权后，诛杀了反对自己的“江左冠族”、尚书左仆射王愉及其子、荆州刺史王绥（桓氏亲党）。此外，光禄勋丁承之、左卫将军褚粲、游击将军司马秀“役使官人”一事，遭御史中丞王祯之揭发，三人的在给朝廷的谢笺中颇有怨言。刘裕奏报司马遵，认为他们“横兴怨忿，归咎有司”，将其全部免官。
四月，刘裕奉武陵王司马遵为大将军，承制大赦天下，赦免桓玄一族外的所有人。
正在此时，桓玄的儿子桓韶领军攻击历阳，刘裕命辅国将军诸葛长民将其击退。同时，何无忌、刘道规在桑落洲大败桓楚大将郭钤等，进据寻阳。司马遵加授刘裕“督江州诸军事”。
桓玄回到荆州根据地后，重新招募军士，打造楼船、器械，挟晋安帝司马德宗出征，自江陵沿江东下。冠军将军刘毅等在峥嵘洲遭遇桓玄军，双方大战，桓玄大败，抛弃军队，挟持晋安帝逃回江陵。
桓玄抵达江陵后，企图西逃入蜀，被益州督护冯迁斩杀，传首建康。南郡太守王腾之等奉晋安帝入江陵。
桓玄虽死，余党尚存。因为讨伐军的疏忽，桓玄的侄子桓振逃到华容的涌中，重新召集追随者数千人，袭取江陵。安帝重新被桓氏控制。躲藏在沮川的桓谦闻讯，也起兵响应。何无忌等进攻江陵，与桓振在灵溪交战，于杨林遇伏溃败，退回寻阳。与此同时，兖州刺史辛禺、北青州刺史刘该均起兵叛乱，但很快被讨平。元兴三年（404年）十月，刘裕兼领青州刺史，获准带“甲仗百人入殿”。
同年底，刘毅等再度兵临夏口，连克鲁城、偃月垒。十二月，讨伐军收复巴陵。义熙元年（405年）正月，刘毅等收复江陵，驱逐桓氏势力，并迎回晋安帝。至此，桓氏之乱彻底平定。
义熙元年（405年）三月，晋安帝下诏褒奖刘裕的功绩，擢升他为侍中、车骑将军、都督中外诸军事，“使持节、徐青二州刺史如故”。但刘裕多次力辞安帝所授的官衔，并回镇丹徒。安帝不得已，只能加授刘裕都督荆、司、梁、益、宁、雍、凉七州军事，与此前九州叠加，共都督十六州诸军事，同时解任青州刺史，加领兖州刺史。其余官职如旧。
同年，刘裕遣使到后秦，要求后秦归还之前占领的南乡、顺阳、新野、舞阴等淮北诸郡，后秦皇帝姚兴或鉴于西面战事吃紧，不想再在东面与刘裕为敌，于是答应将淮北十二郡全部归还。
义熙二年（406年）三月，刘裕加督交、广二州。十月，刘裕上书为西征桓氏众将士请功。于是经朝臣疏奏，作为“唱义谋主”，立下“匡复之功”的刘裕获封为豫章郡公，食邑一万户，获赏绢三万匹。
镇军府的僚佐规格只比原太傅谢安府低一等。十一月，安帝重申前诏，加刘裕为侍中、车骑将军、开府仪同三司，经他一再坚辞，这才作罢。
义熙三年（407年）闰二月，刘裕诛杀了“谋作乱”的府将骆冰，连带杀死与其有牵连的永嘉太守骆球（骆冰之父）、桓胤（桓玄之侄，骆冰企图奉其为首领）、东阳太守殷仲文及其两个弟弟。桓玄余党于是被杀戮殆尽。
义熙四年（408年）正月，因与自己关系亲密的王谧已在义熙三年十二月逝世，朝中无人，刘裕遂听从幕僚刘穆之劝言，入朝接受辅政的诏命。最终获授侍中、车骑将军、开府仪同三司、扬州刺史、录尚书事，兼徐兖二州刺史，入掌朝政大权。刘裕辞去兖州刺史之职。九月，又因刘敬宣讨伐割据西蜀的谯纵无功，请求逊位，晋安帝司马德宗不许，仅降其军号为中军将军。