当时的曹操刚迎献帝于许昌，北有袁绍、公孙瓒，南有袁术、刘表、孙策，东有刘备、吕布，西有凉州诸将，他需要为天下人做表率，而祢衡虽然狂妄自大，却有才华。
于是曹操向孔融言道：“祢衡如此侮辱我，若是其他人，早已经治他的罪了。但是祢衡一向很有虚名，远近知道他的人很多，如果杀了他，会被天下士人认为我没有容人之量。
今日我不治他的罪，既是向天下人展示我的肚量，亦是看在文举的面子上。
不过，他如此侮辱我，许都是不能继续留下来了。近日听闻刘景升招贤纳士，我想让祢正平前往荆州，看看结果会如何？”
然而在孔融没有发现的地方，曹操却露出一丝阴狠的笑容，暗中想道：“刘景升天性险急，以祢衡的所作所为，他定然忍受不了此人，必定会杀了他。就算没有杀他，以荆州豪族的手段，他也会死于那帮远在南方的地方豪族手中。”
祢衡除了孔融、杨修以及远在荆州的黄射外，并没有什么朋友，临行前，按理来说，没有多少人会来为祢衡送行。
祢衡南下当日，却有大批士人以祖道的礼仪来为祢衡送行，他们当中大多数人不是曾经被祢衡讥讽嘲笑，就是被祢衡无视的士人。
他们怀恨在心，想来看祢衡出丑，并互相约定道：“我们提前前往城南设供帐等待，他多次出言不逊当着众人之面侮辱我等，如今趁他到来时，我们也无视于他，给他难堪，他的自尊心必将受到打击。”
祢衡到达后，以为众人真心为他送行，上前询问，见到众人无动于衷，而他们之中绝大多数又是当初被自己讥讽嘲笑之人，立刻明白了其中原因。
祢衡突然坐在地上嚎啕大哭起来，众人面面相觑，不知对方又唱的哪出戏。
有人上前询问道：“祢兄，您这是为何哭泣，难道舍不得许都得繁华吗？”
祢衡嘴角一撇，斜视对方道：“我坐在冢上，又睡在尸体之上，行于尸冢之间，能不悲伤吗？”
众人闻言大怒，这是变着花样骂他们啊！
祢衡见到众人恼怒的神色，心里这才平衡了起来，哈哈大笑而去。
行到远处，还能听到这些士人的破口大骂。
祢衡抵达荆州后，正逢刘表欲建立学宫，博求儒士，讲学传道。
刘表与荆襄士大夫素闻祢衡的才名，非常欢迎他的到来。
大家都对他十分尊敬，写的文章、讨论的文学，没有祢衡的意见就不能确定下来。
祢衡在荆州得到了前所未有的尊敬，再次开始飘飘然起来。
也不知道他的脑子怎么想的，又开始犯病了。
多次当着众人的面批评刘表，令对方难堪，更严重者，甚至对刘表进行人身攻击。
刘表深感耻辱，不能容忍，后来又打听到祢衡在许都发生的事情，认为曹操当初连兖州名士边让都杀，却没有杀祢衡，他就更不能杀了。
作为这个时代的“八俊”之一，又是单马入宜城顶级人精，此时此刻，刘表哪里还不知道曹操让祢衡来到荆州的用意，明显是想借他之手，除掉祢衡。
刘表虽然不想自己解决这个“祸害”，但又实在被他恶心到了，不搞他，实在是咽不下这口窝囊气。
沉吟良久，刘表自言自语道：“江夏太守黄祖，出身安陆黄氏，性情刚直，自尊心极强，若送祢衡前往江夏。
只要时间一长，必定激怒黄祖。以黄祖的性格，必定斩杀此人。”
刘表于是打发祢衡前往江夏，当时黄祖的长子在担任章陵太守期间，祢衡游历天下。
两人在章陵一见如故，曾经一同出游，共读蔡邕所作碑文，黄射喜爱碑文，可惜自己没能记下来，不禁颇为遗憾。
祢衡见状，大笑道：“这有何难？我虽然只读了一遍，却能默诵出来，只是碑文年深日久，缺了两个字，我不知道这两个字的原文是什么，其他都能记得。”
祢衡说完后，就让人取来纸笔，默写下了蔡邕的这篇碑文。
黄射大惊失色，命人前去抄写碑文回来校对，完全如祢衡所写一般，一字不差。
黄射以及周围的随从对祢衡过目不忘的本领大加赞赏，自此黄射愈发的敬重对方。
刘表安排祢衡前往江夏，他得知如今黄射就在江夏郡，不疑有他，欣然前往。
当时黄祖屯兵夏口，以防孙策，黄射得知祢衡来到江夏，亲自陪他前往夏口见自己的父亲黄祖。
祢衡见到黄祖后，看在好友黄射的面子上，对黄祖恭敬有加，黄祖也非常欣赏祢衡的才能，就留他在自己身边做了掌管文书方面的官职。
每有大事，祢衡都能处理妥当，孰轻孰重、孰疏孰亲，将工作做得井井有条，一丝不苟。
黄祖经常拉着祢衡的手，赞叹道：“祢先生，真是奇才，每次将事情都能处理得正合我的心意，就像知道我心中所想一样。”
后来，在一次黄射举办的宴会上，邀请了许多各地名士，有位客人送了黄射一只鹦鹉，黄射举起酒杯敬了祢衡一杯酒后，笑道：“祢兄，今日宴会上没有什么能让大家尽兴的！此鸟从远方而来，懂人言，明彗聪善，颜色亮丽，羽毛华美，希望兄台能为此鸟作赋一篇，让大家开开眼界！”
祢衡叫人取来纸笔，没有任何的思考，提笔就写，中间没有任何改动，一气呵成的写下了名篇《鹦鹉赋》，文辞之华丽，一目了然。
宾客们争相查阅，尽皆称赞祢衡的才华。
原本以为事情的发展已经向好的一面持续下去，没想到，没过多久，祢衡的老毛病又犯了。
当时，黄祖在艨艟舟上宴请宾客，做黍臛款待他们。黄射并不在场，祢衡却只顾自己饮食，并不管周围的其他宾客。
吃饱喝足后，祢衡开始自娱自乐，有宾客拿祢衡打趣，祢衡并不理会此人。
黄祖见状，不悦道：“祢兄弟，你为何不回答对方的问话？”
祢衡开始出言不逊，并辱骂黄祖为死锻锡公。
意思是你们安陆黄氏皆是名士出身，你不过是一介武夫，却当上江夏太守，完全是依赖家族的名望，简直丢了安陆黄氏的脸面。